1989. aastal elas Berry New Yorgis kodutute varjupaigas. 1991. aastal tegi ta oma filmidebüüdi Spke Lee filmis “Jungle Fever” ja juba 2002. aastal oli ta esimene tumedanahaline naine, kes võitis Oscari auhinna parima näitlejatöö eest filmis "Koletiste ball" (“Monster’s Ball”).

Väidetavalt sai Berry Hollywoodi allakäik alguse õudusfilmist "Gootika" (“Gothika”). Peale “Koletiste balli” edu osales Berry veel kehvas Bondi-filmis "Agent 007: Surra veel üks päev" ("Die Another Day") ja "X-Meeste" teises osas ning siis tuli saatuslikuks osutunud filmiroll “Gootikas”, kus ta kehastas psühhiaatrit, keda süüdistati mõrvas. Kuigi film teenis 141,6 miljonit dollarit, oli selle puhul üht-teist väga valesti. Flmiajakiri Empire kirjutas, et tegemist oli filmiga, millele raisati meeletult ja mis poleks kunagi pidanud ilmavalgust nägema.

Järgmiseks mängis Berry ühes kõigi aegade halvimas filmis "Kassnaine" (“Catwoman”), mis põrus täielikult. Filmile kulutati 100 miljonit, aga piletitulu Ameerikas oli vaid 40 miljonit. Kriitikud tegid filmi pihuks ja põrmuks ning järgmised 15 aastat ei julgenud keegi anda mõnele naisnäitlejale superkangelase rolli.

2016. aastal tegi Business Insider Facebookis otse-intervjuu “Wonder Womani” režissööri Patty Jenkinsiga ja uuriti, miks filmi tegemine nii kaua aega võttis. Pole ime, et Patty mainis ka “Kassnaist”. Filmitööstusel oli lihtsalt usaldus kadunud. Ainus hea asi kogu asja puhul oli 14 miljonit dollarit, mille Berry endale filmirolli eest tasku pistis.

Muuhulgas jätkus Berryl piisavalt julgust ja minna võtta isiklikult vastu The Golden Raspberry Award ehk kuldne vaarikas, mida jagatakse välja halvimate filmide eest. Berry ütles üritusel peetud kõnes, et loodab neid inimesi, kellega film vändati, enam mitte kunagi näha. Lisaks tänas ta Warner Brosi, et talle pakuti rolli nii halvas filmis.

2005. aastal andis Berry oma hääle animatsioonile ("Robotid" (“Robots”) ja aasta hiljem ajas ta jälle selga superkangelase kostüümi filmis "X-Mehed: Viimane vastuhakk" (“X-Men: The Last Stand”). Peale seda mõeldi, et võiks talle pakkuda jälle peaosatäitja rolli mõnes suuremas filmis, aga tegemist oli taaskord järjekordse läbikukkumisega.

Sellele järgnes lausa läbikukkumiste jada: 2007. aasta filmis "Võrgutav võõras" (“Perfect Stranger”) kukkus Berry kriitikute arvates haledalt läbi. Samal aastal mängis ta ka filmis “Things We Lost in the Fire”, mis tõi Ameerikas sisse vaid 3,2 miljonit dollarit. 2010. aastal mängis Berry draamas “Frankie & Alice” stripparit, kellel oli lõhestunud isiksuse häire. Film teenis koduturul vaid 706 546 dollarit. 2012. aastal tõi tema film “Dark Tide” sisse vaid 432 000 dollarit, kuid filmile kulutati 25 miljonit. Lisaks mängis Berry filmides "Pilveatlas" (“Cloud Atlas”), "Film 43" (“Movie 43”) ja "Hädaabikõne" (“The Call”), mis on samuti saanud kriitikutelt põrmustavaid hinnanguid, kuigi "Pilveatlas" oli tegelikult hämmastav film.

Kuigi otseselt pole keegi Berryt süüdistanud filmide edutuses, siis kahtlemata ei räägi see Hollywoodis tema kasuks.

Berry eraelu on ka pisut segane. 1993. aastal alguse saanud abielu pesapallimängija David Justice’iga lõppes enesetapumõtetega ja abielu laulja Eric Benetiga lõppes sellega, et mees läks seksisõltuvuse tõttu võõrutusravile. Seejärel oli Berry koos prantsuse modelli Gabriel Aubryga, mis lõppes inetu kaklusega lapse hooldusõiguse üle. Berry kaotas selle ja maksab iga kuu 20 000 dollarit alimente. Berry kolmas abielu näitleja Olivier Martineziga lõppes kaks aasta hiljem lahutusega. Võib-olla ka kaos eraelus on pannud filmistuudioid mõtlema, kas nad soovivad Berryt palgata või mitte.

Järgmiseks prooviti, kas Berry sobiks telesarja. Kaks hooaeg vändati sarja nimega “Extant”, mille produtsent oli Steven Spielberg. Kõigi ootused olid suured, sarja vändati kaks hooaega, aga asjast kujunes ikka läbikukkumine.

Sageli on nii, et kui näitlejal on Oscar, siis ta saab ise palju otsustada, millises filmis ta mängib. Mõned teevad targa otsuse, teised mitte. Berry ilmselt nii asjalikke otsuseid pole teinud, sest peale Oscari võitmist on asjad läinud pigem allamäge. Väljaanne IndieWire kasutas isegi terminit "Halle Berry efekt" artikli juures, kus loetleti jubedaid filme näitlejatelt peale Oscari võitmist.

Berry on rääkinud ka rassi teemadel. Näiteks 2016. aastal rääkis ta konverentsil, et Hollywoodis eelistatakse vähe tumedanahalisi inimesi. Sageli toimub paljude filmide tegevus Chicagos, New Yorgis või Atlantas, kuid tumedanahalisi on näha vaid taustal.

Kui Berry võitis 2002. aastal Oscari, lootis ta, et seeläbi avaneb rohkem uksi tumedanahalistele näitlejannadele. Oma kõnes ütles ta aga, et on kurb, et pärast teda pole rohkem tumedanahalised naised parima naispeaosa Oscarit võitnud.

Berryt on küll süüdistatud selles, et ta tegi peale Oscari võitu halbu filmivalikuid, aga võib-olla on viga hoopis selles, et tal pole olnud palju valikuid.

Võib-olla on asi hoopis vanuses? Meesnäitlejatele leitakse sageli erinevaid rolle, kui nad jõuavad keskikka. Näiteks Liam Neeson on mänginud filmis “Taken”, selle järgedes ja paljudes sellele sarnastes filmides. Keanu Reeves kehastas “John Wicki” ja tööd jagub. Näitlejannade puhul on sageli lugu keerulisem, kuigi Berryt näeme juba sel aastal koos Reevesiga "John Wicki" kolmandas filmis "John Wick 3: Parabellum".

"John Wick 3: Parabellum"

Sellest on ka varem räägitud. Näiteks Helen Mirren võttis teravalt sõna, kui ta kuulis 37-aastast näitlejannat Maggie Gyllenhaali peeti liialt vanaks, et mängida 55-aastase näitleja naist. Mirreni arust on see eriti tobe, sest näiteks James Bond jääb aina vanemaks, aga Bondi-tüdrukud on ühtäkki järjest nooremad.

Berry osales viimati ka "Kingsmani" teises osas "Kingsman: Kuldne ring" ("Kingsman: The Golden Circle") ning 2017. aasta draamas "Kings", mis sai kriitikute arvamusi koondavas Rotten Tomatoes portaalis 9% "heakskiidu".

Võibolla ongi "John Wick 3" see, mis on praegu tema karjääri jaoks väga hea samm. See selgub juba maikuus.