Režissöör Fred Fishback avastas Peggy juba siis, kui tüdrukul oli vanust kõigest 19 kuud. Talle avaldas muljet lapse rahulikkus ja kuulekus ning režissöör leidis ta olevat ideaalse kaaslase toonasele koerstaarile Brownie the Wonder Dogile.

Õigupoolest polnud Peggy esimene oma perekonnast, kes kinomaailmaga seoti - tema isa töötas Century stuudiotes dublandina. Aastail 1921 kuni 1924 kujunes lapsest toonase tummfilmitööstuse üks suuremaid tähti. Viieaastaseks sünnipäevaks oli ta osalenud juba 150-s Hollywoodi filmis, millest enamiku moodustasid komöödiad ja melodraamad, ning sai austajatelt aastas umbes kaks miljonit kirja.

Viieaastasena oli Peggy juba multimiljonär ning tema vanemad said lubada omale villat Mary Pickfordi ja Douglas Fairbanksi naabruses. Lisandusid turneed mööda Ameerika Ühendriike ja arvukad fotod ajakirjade esikaantel. Tüdrukust sai mänguasjade ja juveelide reklaamnägu ning tema ja USA lipuga koos poseeris isegi president Roosevelt.

Paraku olid lapse tööpäevad nii pikad ja sagedased, et kooli ta esimestel kohustuslikel aastatel ei jõudnudki. Tema vanemad Jack Montgomery ja Marie Osborne riisusid lapse saavutustelt koore. Just nende tõttu saabuski Baby-Peggy hiilgavale karjäärile ka ootamatu lõpp. 1925. aastal nõudis tüdruku isa stuudio bossilt palgatõusu. Viimane polnud sellega aga sugugi nõus ning tüdruku 1,5-miljoni dollari suurune filmileping katkestati. Vähe sellest: ta sattus ka Hollywoodi musta nimekirja ega saanudki hiljem filmialast tööd.

Vanemate ülalpidamiseks tuli tal lavadel kaasa teha mõnedes vodevillides, kogu pere varandus juveelidest autodeni müüdi pärast 1929. aasta börsikrahhi maha ja kogu hinnalise lapsepõlve töörügamisele pühendanud tüdruk jäi tühjade kätega. Tööle sunniti teda aga ka edaspidi ning vanemate nõudmistest tüdinud Peggy põgenes kodust abiellumaks juba teismeeas oma esimese poiss-sõbraga, kellest ta 10 aastat hiljem lahutas.

Peggy edasised tööd polnud enam nii glamuursed, ta pidas telefonioperaatori ja raamatupoe müüja ameteid ning vahetas oma nime Diana Serra vastu. Ka tema kinopärandist ei jäänud alles midagi: Century stuudios lahvatanud tulekahju käigus hävisid kõik filmilindid. Ainsana jäävad möödunud aastal 101-aastasena lahkunud kunagist lapstähte meenutama kaks tema poolt kirjutatud raamatut.